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Grand Theft Auto
Der erste Teil der Serie, Grand Theft Auto (Arbeitstitel: Race 'n Chase), erschien 1997 für PC, PlayStation und später auch für Game Boy Color. Die Entwicklung wurde auf dem Amiga begonnen und wurde aufgrund der veralteten Technologie auf dem PC fortgesetzt.

Das Spiel setzt sich aus sechs Kapiteln (also sechs Verbrecherlaufbahnen) zusammen, jeweils zwei finden zunächst in Liberty City, danach in San Andreas und schließlich in Vice City statt. Diese Städte sind fiktiv, haben jedoch eindeutig die Städte New York City, San Francisco und Miami als Vorbilder und werden auch als Basis für die meisten nachfolgenden GTA-Teile dienen. Um die Kapitel erfolgreich zu beenden, gilt es eine bestimmte mit jedem Level steigende Punktzahl zu erreichen. Dies wird vorrangig durch die Ausführung von Aufträgen bewerkstelligt, wobei die Auftraggeber mit jedem Kapitel wechseln und teilweise rivalisierenden Banden angehören. Zusätzlich gibt es einige Nebentätigkeiten, um Geld bzw. Punkte zu erwerben, wie das Verkaufen von gestohlenen Fahrzeugen an Verladekränen oder das Anrichten von Chaos und Zerstörung innerhalb des Straßenverkehrs. Besonderheit in GTA ist die seinerzeit bei Videospielen einzigartige totale Bewegungsfreiheit, mit der die Missionen oder das Erkunden der Metropole individuell gestaltet werden kann.

Die Spielfigur wird mit Blick aus einer Vogelperspektive durch die verschiedenen Stadtteile navigiert, wobei neben der Bewegung zu Fuß auch Kraftfahrzeuge bestiegen bzw. gestohlen oder entführt werden können. Zudem ist die Nutzung einer U-Bahn bzw. einer Straßenbahn in den PC-Versionen in den Städten Liberty City und Vice City möglich. Die Steuerung entspricht im Wesentlichen der Steuerung eines 2D-Spiels: Die Perspektive ist nicht veränderbar und die Grafik scrollt je nach Laufrichtung der Spielfigur horizontal oder vertikal. Die Grafik-Engine berücksichtigt die dritte Koordinatenachse durch die perspektivische Verzerrung der Gebäude.

Grand Theft Auto 2
GTA 2 erschien 1999 für PC, PlayStation, Dreamcast und Game Boy Color. Das Spielprinzip und die Darstellung entsprechen dem des Vorgängers, die Interaktionen zwischen Spieler und Spielwelt wurden allerdings intensiviert. So werden Aufträge von mehreren rivalisierenden Gangs der Stadt vergeben. Der Beliebtheitsgrad bei einer Gang hat dabei Auswirkungen auf Quantität und Qualität der Aufträge, die der Spieler von dieser erhält. Arbeitet er erfolgreich für eine der Banden, sinkt der Respekt bei einer der anderen, bis hin zu offenen Feindschaften in Form von körperlichen Angriffen. Mit GTA 2 wurde die Möglichkeit, in einer Kirche zu speichern, geschaffen.

Die drei Stadtteile (Downtown District, Residential District und Industrial District) in GTA 2 sind diesmal gänzlich fiktiv, auch inhaltlich finden sich kaum Parallelen zur realen Welt. Die Handlung spielt zudem in der Zukunft. Die Spielwelt wurde relativ zum ersten GTA-Teil lebhafter gestaltet; so gibt es z. B. Taschen- und Autodiebe, was auch der Spieler zu spüren bekommen kann. Als neuer Nebenjob kommt das Taxifahren hinzu. Eine neue graphische Option bietet die Möglichkeit, im Spiel zwischen Tag und Nacht zu wechseln.